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细胞中的物质

细胞学说

细胞学说的概述

细胞学说的建立者主要是两位德国科学家施莱登和施旺。后人根据他们发表的研究结果进行整理并加以修正,综合为以下要点:

  1. 细胞是一个有机体,一切动植物都由细胞发育而来,并由细胞和细胞产物所构成;

  2. 细胞是一个相对独立的单位,既有它自己的生命,又对与其他细胞共同组成的整体生命起作用;

  3. 新细胞是由老细胞分裂产生的。

细胞学说的建立

细胞学说的建立经历了漫长的过程:

  1. 显微镜的发明使人类打开了微观世界的大门,借助显微镜,人们看到了动物体和植物体中各种各样的细胞。

  2. 维萨里通过大量的尸体解剖研究,揭示了人体在器官水平的结构。

  3. 比夏经过对器官的解剖观察,指出器官由低一层次的结构——组织构成。

  4. 罗伯特·胡克用显微镜观察植物的木栓组织,发现这些木栓组织由许多规则的小室组成,他把观察到的图像画了下来,并把“小室”称为细胞(他观察到的只是死细胞)。

  5. 列文虎克用自制的显微镜,观察到不同形态的细菌、红细胞和精子等。

  6. 马尔比基用显微镜广泛观察了动植物的微细结构,如细胞壁和细胞质。

  7. 植物学家施莱登通过对花粉、胚珠和柱头组织的观察,发现这些组织都是由细胞构成的,而且细胞中都有细胞核。在此基础上,他进行了理论概括,提出了植物细胞学说,即植物体都是由细胞构成的,细胞是植物体的基本单位,新细胞从老细胞中产生。

  8. 施莱登把他的研究成果告诉了动物学家施旺,施旺很感兴趣并大受启发,决意要证明植物界和动物界这“两大有机界最本质的联系”。施旺主要研究了动物细胞的形成机理和个体发育过程,他认为:动物体也是由细胞构成的,一切动物的个体发育过程,都是从受精卵这个单细胞开始的。

  9. 施旺发表了研究报告《关于动植物的结构及生长一致性的显微研究》。施莱登认为新细胞是从老细胞的细胞核中长出来的,或者是在老细胞的细胞质中像结晶那样产生的。

  10. 施莱登的朋友耐格里用显微镜观察了多种植物分生区新细胞的形成,发现新细胞的产生原来是细胞分裂的结果。

  11. 魏尔肖总结出“细胞通过分裂产生新细胞”、“所有的细胞都来源于先前存在的细胞”。

细胞学说的意义

细胞学说揭示了动物和植物的统一性,从而阐明了生物界的统一性(注意不是多样性)。细胞学说中关于细胞是生命活动基本单位的观点,使人们认识到生物的生长、生殖、发育及各种生理现象的奥秘都需要到细胞中去寻找,生物学的研究随之由器官、组织水平进入细胞水平,并为后来进入分子水平打下基础。

细胞都有相似的基本结构,如细胞膜、细胞质和细胞核,这反映了细胞的统一性。有一类细胞没有成形的细胞核,如大肠杆菌和其他细菌细胞。科学家根据细胞内有无以核膜为界限的细胞核,把细胞分为真核细胞和原核细胞两大类。由真核细胞构成的生物叫作真核生物,如植物、动物、真菌等。由原核细胞构成的生物叫作原核生物。

原核细胞和真核细胞具有相似的细胞膜和细胞质,它们都以 DNA 作为遗传物质,这让我们再一次看到了原核细胞和真核细胞的统一性。

细胞学说中细胞分裂产生新细胞的结论,不仅解释了个体发育,也为后来生物进化论的确立埋下了伏笔。新细胞由老细胞产生,老细胞由更老的细胞产生,如此上溯,现代生物的细胞都是远古生物细胞的后代,小小的细胞内部,凝聚着数十亿年基因的继承和改变。

归纳法是指由一系列具体事实推出一般结论的思维方法。例如,从观察到植物的花粉、胚珠、柱头等的细胞都有细胞核,得出植物细胞都有细胞核这一结论,运用的就是归纳法。归纳法分为完全归纳法和不完全归纳法。根据部分植物细胞都有细胞核而得出植物细胞都有细胞核这一结论,实际上就是运用了不完全归纳法。如果观察了所有类型的植物细胞,并发现它们都有细胞核,才得出植物细胞都有细胞核的结论,就是完全归纳法。科学研究中经常运用不完全归纳法。由不完全归纳得出的结论很可能是可信的,因此可以用来预测和判断,不过,也需要注意存在例外的可能。

个细胞都相对独立地生活着,但同时又从属于有机体的整体功能。单细胞生物能够独立完成生命活动,多细胞生物依赖各种分化的细胞密切合作,共同完成一系列复杂的生命活动。

事实上,动植物以细胞代谢为基础的各种生理活动,以细胞增殖、分化为基础的生长发育,以细胞内基因的传递和变化为基础的遗传与变异,等等,都说明细胞是生命活动的基本单位,生命活动离不开细胞。

无论从结构上还是功能上看,细胞这个生命系统都属于最基本的层次。各层次生命系统的形成、维持和运转都是以细胞为基础的,就连生态系统的能量流动和物质循环也不例外。因此,可以说细胞是基本的生命系统。

细胞中的物质

元素和化合物

生物体总是和外界环境进行着物质交换,细胞生命活动所需要的物质,归根结底是从无机自然界中获取的。因此,组成细胞的化学元素,在无机自然界中都能够找到,没有一种化学元素为细胞所特有。但是,细胞中各种元素的相对含量与无机自然界的大不相同。

组成细胞的化学元素,常见的有 20 多种,其中有些含量多,有些含量很少。一般来说,细胞中含量最多的就是碳元素和氧元素,以人和玉米细胞为例,人的干重 C O N H 依次最多,人的鲜重、玉米的干重、玉米的鲜重都是 O C H N 依次最多。核心原因是玉米富含糖类(例如纤维素细胞壁),糖类中氧元素可以在烘干中保留,而不像自由水那样脱去。

细胞中常见的化学元素中,含量较多的有 C、H、O、N、P、S、K、Ca、Mg 等元素,称为大量元素;有些元素含量很少,如 Fe、Mn、Zn、Cu、B、Mo 等,称为微量元素。

注意:钙和镁都是大量元素!

组成细胞的各种元素大多以化合物的形式存在,如水、蛋白质、核酸、糖类、脂质,等等。细胞内含量最多的化合物是水(约占 70\%\sim90\%),含量最多的有机化合物是蛋白质(约占 7\%\sim 10\%),其次是糖类和核酸、脂质、无机盐等。

实际上,不同生物组织的细胞中各种化合物的含量是有差别的,有的还相差悬殊,例如脂肪组织中含量最高的是脂肪。我们平常吃的食物也是如此。正因为不同食物中营养物质的种类和含量有很大差别,我们才需要在日常膳食中做到不同食物的合理搭配,以满足机体的营养需要。我们的食物来自各种生物组织。

细胞中的水

人们普遍认为,地球上最早的生命孕育在海洋中,生命从一开始就离不开水。生物体的含水量随着生物种类的不同有所差别,一般为 60%~95%,水母的含水量达到 97%。水是构成细胞的重要成分,也是活细胞中含量最多的化合物。

  1. 水是细胞内良好的溶剂,许多种物质能够在水中溶解;
  2. 细胞内的许多生物化学反应也都需要水的参与。
  3. 多细胞生物体的绝大多数细胞,必须浸润在以水为基础的液体环境中。
  4. 水在生物体内的流动,可以把营养物质运送到各个细胞,
  5. 同时也把各个细胞在新陈代谢中产生的废物运送到排泄器官或者直接排出体外。

水是良好的溶剂,氢键比较弱,易被破坏,只能维持极短时间,这样氢键不断地断裂,又不断地形成,使水在常温下能够维持液体状态,具有流动性。同时,由于氢键的存在,水具有较高的比热容,这就意味着水的温度相对不容易发生改变,水的这种特性,对于维持生命系统的稳定性十分重要。

水在细胞中以两种形式存在,绝大部分的水呈游离状态,可以自由流动,叫作自由水;一部分水与细胞内的其他物质相结合,叫作结合水。细胞中自由水和结合水所起的作用是有差异的:自由水是细胞内良好的溶剂;结合水是细胞结构的重要组成部分,大约占细胞内全部水分的 4.5%。细胞内结合水的存在形式主要是水与蛋白质、多糖等物质结合,这样水就失去流动性和溶解性,成为生物体的构成成分。

在正常情况下,细胞内自由水所占的比例越大,细胞的代谢就越旺盛;而结合水越多,细胞抵抗干旱和寒冷等不良环境的能力就越强。例如,将种子晒干就是减少了其中自由水的量而使其代谢水平降低,便于储藏;北方冬小麦在冬天来临前,自由水的比例会逐渐降低,而结合水的比例会逐渐上升,以避免气温下降时自由水过多导致结冰而损害自身。

细胞中的无机盐

当你点燃一粒小麦种子,待它烧尽时可见到一些灰白色的灰烬,这些灰烬就是小麦种子里的无机盐。人和动物体内也含有无机盐。细胞中大多数无机盐以离子的形式存在,含量较多的阳离子有 \ce{Na+}\ce{K+}\ce{Ca^2+}\ce{Mg^2+}\ce{Fe^2+}\ce{Fe^3+} 等,阴离子有 \ce{Cl-}\ce{SO4^2-}\ce{PO4^3-}\ce{HCO3-} 等。与水不同,无机盐是细胞中含量很少的无机物,仅占细胞鲜重的 1%~1.5%。

植物在缺乏 N、P、K 等营养物质时会出现各种症状,因此生产过程中常要给植物施肥。玉米在生长过程中缺乏 P,植株就会特别矮小,根系发育差,叶片小且呈暗绿偏紫色。

Mg 是构成叶绿素的元素,Fe 是构成血红素的元素。P 是组成细胞膜、细胞核的重要成分,也是细胞必不可少的许多化合物的成分。钠离子、钙离子等离子对于生命活动也是必不可少的。

例如,人体内钠离子缺乏会引起神经、肌肉细胞的兴奋性降低,最终引发肌肉酸痛、无力等,因此,当大量出汗排出过多的无机盐后,应多喝淡盐水。哺乳动物的血液中必须含有一定量的钙离子,如果钙离子的含量太低,动物会出现抽搐等症状。此外,生物体内的某些无机盐离子,必须保持一定的量,这对维持细胞的酸碱平衡也非常重要。可见,许多种无机盐对于维持细胞和生物体的生命活动都有重要作用。

细胞中的有机物

细胞是由多种元素和化合物构成的。在构成细胞的化合物中,多糖、蛋白质、核酸都是生物大分子。通过学习,我们知道组成多糖的基本单位是单糖,组成蛋白质的基本单位是氨基酸,组成核酸的基本单位是核苷酸,这些基本单位称为单体。每一个单体都以若干个相连的碳原子构成的碳链为基本骨架。生物大分子是由许多单体连接成的多聚体,因此,生物大分子也是以碳链为基本骨架的。正是由于碳原子在组成生物大分子中的重要作用,科学家才说“碳是生命的核心元素”“没有碳,就没有生命”。

碳原子性质不活泼,它的最外层有 4 个电子,不易失去或得到电子而形成离子。在含碳化合物中,碳原子与其他原子通过共用电子对结合在一起。原子间通过共用电子对而形成的化学键叫共价键。碳原子之间也可以形成共价键,这样多个碳原子可以相互结合形成稳定的碳链。

以碳链为骨架的多糖、蛋白质、核酸等生物大分子,构成细胞生命大厦的基本框架;糖类和脂质提供了生命活动的重要能源;水和无机盐与其他物质一起,共同承担着构建细胞、参与细胞生命活动等重要功能。细胞中的这些化合物,含量和比例处在不断变化之中,但又保持相对稳定,以保证细胞生命活动的正常进行。

糖类

糖类,指的是一系列多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物,或者其衍生物的总称。

以前所有分子式可写成 \ce{C_m (H2O)_n} 的化学物质皆被称为 碳水化合物,但是现在生物化学理解上的糖类是指除了碳数不为一和二的「碳水化合物」。

在旧版教材中,我们说糖类是主要的能源物质,但是在新版高中教材中,将这一描述改成了,糖类是重要的能源物质。葡萄糖是细胞生命活动所需要的主要能源物质,常被形容为“生命的燃料”。

单糖概述

单糖因无法水解为更小的碳水化合物,因此是糖类中最小的分子。它们是一些具有两个或者更多羟基的醛或酮类化合物。

单糖是新陈代谢中的主要燃料,能提供能量(当中以葡萄糖最主)及用于生物合成。单糖未需即时使用的话,细胞会先将其转换成较省空间的形式,通常为多糖。在包括人类的许多动物中,这种储存方式是糖原,特别在肝脏及肌肉细胞。在植物中,则储存成淀粉。

戊糖又称五碳糖,是含有 5 个碳原子的单糖,分子式为 \ce{C5H10O5}

  • 1 号碳上有醛基的称为五碳醛糖(戊醛糖)。

  • 2 号碳上有酮基的称为五碳酮糖(戊酮糖)。

己糖又称六碳糖,是含有 6 个碳原子的单糖,分子式为 \ce{C6H12O6}

  • 1 号碳上有醛基的称为六碳醛糖(己醛糖)。

  • 2 号碳上有酮基的称为六碳酮糖(己酮糖)。

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戊糖DL-Ribose
核糖
DL-Arabinose
阿拉伯糖
DL-Xylose
木糖
DL-Lyxose
来苏糖
己糖DL-Glucose
葡萄糖
DL-Galactose
半乳糖
DL-Fructose
果糖
DL-Sorbose
山梨糖

单糖发生的反应:

  • 单糖经氢化还原,可以得到糖醇。

  • 发酵反应:\ce{C6H12O6 ->[酒化酶] 2C2H5OH + 2CO2 ^}

  • 呼吸作用:\ce{C6H12O6 + 6O2 ->[酶] 6CO2 + 6H2O}

高中生物定义上,说不能水解的糖就是单糖,能够水解的就是多糖。葡萄糖几乎能被大部分细胞直接吸收,植物细胞还能直接吸收蔗糖(在细胞工程中,培养植物往往加入蔗糖,因为其对渗透压的影响更小)。而生物体内的糖类绝大多数以多糖的形式存在。

双糖概述

由两个连接成一起的单糖组成的糖类,称为双糖,双糖化学式为 \ce{C12H22O11}

双糖是由两个单糖单元通过脱水反应,形成一种称为糖苷键的共价键连接而成。在脱水过程中,一分子单糖脱除氢原子,而另一分子单糖脱除羟基。

虽然双糖种类繁多,但大多数并不常见。

  • 麦芽糖,由两分子 葡萄糖 形成。

  • 乳糖,由一分子 葡萄糖 与一分子 半乳糖 形成,广泛的存在于天然产物中。

  • 蔗糖,由一分子 葡萄糖 与一分子 果糖 形成,是存量最为丰富的双糖,它们是植物体内存在最主要的糖类。

双糖还可分类为还原性双糖与非还原性双糖:

  • 通过两个单糖分子的半缩醛(酮)羟基脱去一分子水而相互连接。这样的双糖,分子中已没有半缩醛(酮)羟基存在,因此其中任何一个单糖部分都不能再由环式转变成醛(酮)式。

  • 还原糖:若两分子单糖结合后所形成的双糖分子之结构仍具有一个游离的半缩醛羟基,在碱性溶液中具有还原性,则该双糖属于还原糖,例如 乳糖 麦芽糖 等。还原糖可使用斐林试剂进行检测,会生成砖红色沉淀。

  • 非还原糖:非还原糖的分子结构中没有游离的半缩醛羟基,因此不具还原性。常见的例子有 蔗糖海藻糖 等。与还原糖相比,非还原糖的化学反应性较低,因此在生物体储存糖类时其较高的稳定性可能为一优势。

在高中阶段,我们学习乙醇时,知道它在浓硫酸、\pu {140^oC} 的条件下可以发生 分子间脱水 生成乙醚(\ce{C2H5 - O-C2H5})。既然葡萄糖(\ce{C6H12O6})分子里足足有 5 个羟基(\ce{-OH}),按理说分子间脱水缩合生成醚键(\ce{-O-})应该非常容易。

但高中课本乃至基础有机化学却几乎从来不提葡萄糖在 普通化学试剂 下的分子间脱水,原因可以归结为以下三个核心维度:反应极其混乱、副反应(炭化/焦糖化)占据绝对主导,以及反应机理的特殊性

  • 实验室常规脱水条件会导致“毁灭性”的副反应(炭化)


    如果我们要模仿乙醇生成乙醚的条件,给葡萄糖加入 浓硫酸并加热,会发生什么?

    你得到的绝不会是两个葡萄糖分子连在一起的“醚”,而是一团膨胀的黑炭!

    • 原因:浓硫酸具有极强的 脱水性(夺水性)。由于葡萄糖分子中氢和氧的比例正好是 2:1(俗称碳水化合物 \ce{C6 (H2O) 6}),浓硫酸会直接将单个葡萄糖分子内部的氢和氧以水的形式强行剥离,只剩下黑色的碳单质。

    • 结论:强烈的 分子内脱水(炭化) 反应速度远快于分子间脱水。在这个条件下,葡萄糖还没来得及分子间缩合,分子骨架就已经被摧毁了。

  • 加热条件下的极度混乱(焦糖化反应)


    如果我们不加浓硫酸,只是 单纯地加热 葡萄糖固体,企图让它们分子间脱水呢?

    • 葡萄糖在达到熔点(约 \pu {146^oC})后会熔化。如果继续加热,它不会发生像乙醇那样整齐划一的 A + A \rightarrow B + H2O 反应。

    • 相反,它会发生大名鼎鼎的 焦糖化反应(Caramelization)。这是一个极其复杂、混沌的化学过程。葡萄糖分子会发生断键、异构化、脱水、分子内成环、低聚聚合等成百上千种副反应,生成数以百计的不同挥发性风味物质和棕色的大分子色素(焦糖色)。

    • 结论:在实验室里,葡萄糖的热脱水产物是一锅“大杂烩”,根本无法得到单一、明确的含”\ce{-O-}“键的目标产物。高中化学为了教学的严谨性和清晰度,通常只讲那些 主反应明确、产物单一 的经典反应。

  • 位阻效应与交联反应(5 个羟基的烦恼)


    退一步讲,假设我们有一种温和的催化剂能促进脱水且不破坏骨架。

    • 葡萄糖有 5 个羟基,这就意味着反应失去了 方向性

    • 分子 A 的 1 号位羟基可能和分子 B 的 3 号位脱水,也可能和分子 C 的 6 号位脱水……

    • 因为反应位点太多,一旦发生分子间脱水,它大概率会形成一种像网一样乱七八糟、高度交联的 体型高分子聚合物(类似于树脂),而不是我们想要探讨的简单的两分子缩合产物。

  • 葡萄糖的分子间脱水缩合


    那么,葡萄糖真的不能分子间脱水缩合生成“\ce{-O-}”吗?

    当然可以!但这正是生命的奇迹所在 —— 这不叫普通的化学脱水,而叫生物合成(酶催化)。

    其实高中课本 讲了 葡萄糖脱水生成”\ce{-O-}“的过程,只是换了一个名字:多糖的合成

    1. 生命的精密控制:在生物体内,通过特定的 的催化,葡萄糖分子的某一个特定羟基(通常是具有特殊活性的 半缩醛羟基,即 1 号碳上的羟基)会与另一个葡萄糖分子的特定羟基(比如 4 号碳上的羟基)发生脱水缩合。

    2. 特殊的化学键 :这样形成的”\ce{-O-}“键,在化学上不叫简单的”醚键”,而是有一个专属名词 —— 糖苷键(Glycosidic bond)(本质上是缩醛结构)。

    3. 产物:两个葡萄糖这样脱水缩合,生成的就是 麦芽糖;成千上万个葡萄糖这样有序地脱水缩合,生成的产物就是 淀粉纤维素

高中化学很少提“葡萄糖在试管里的分子间脱水缩合”,是因为:

  1. 用浓酸加热,它会变成 黑炭(分子内脱水)。
  2. 直接加热,它会变成 焦糖(复杂裂解与聚合)。
  3. 反应位点太多,人工很难精准控制。

只有在讲到 生命体内的酶促反应,或者 淀粉/纤维素的水解与合成 时,高中课本才会以“生成糖苷键(连接成大分子)”的形式,展现葡萄糖分子间脱水缩合形成”\ce{-O-}“的奇妙过程。

多糖概述

寡糖和多糖都是由单糖单元通过糖苷键组成的长链分子,分子式可以表示为 \ce{(C6H10O5)_n},两者的区别在于其链上单糖单元的数量。

  • 寡糖又称低聚糖,是指由少量单糖聚合而成的碳水化合物,定义上寡糖可以表示 3\sim10 个单糖单元或 2\sim6 个单糖单元,后者寡糖也包含了双糖。

  • 多糖由多个单糖分子脱水聚合,以糖苷键连接而成,可形成直链或者有分支的长链,水解后得到相应的单糖和寡糖。例如用来储存能量的淀粉和糖原,以及用来组成生物结构的纤维素和甲壳素。

  • 同时,按照单糖单元的种类,可以将多糖分为均一多糖(由一种单糖分子缩合而成的多糖)和不均一多糖(由不同的单糖分子缩合而成的多糖)。

食物中的淀粉水解后变成葡萄糖,这些葡萄糖成为人和动物体合成动物多糖 —— 糖原的原料。糖原主要分布在人和动物的肝脏和肌肉中,是人和动物细胞的储能物质。当细胞生命活动消耗了能量,人和动物血液中葡萄糖含量低于正常时,肝脏中的糖原便分解产生葡萄糖及时补充。

纤维素也是由许多葡萄糖连接而成的,构成它们的基本单位都是葡萄糖分子。几丁质也是一种多糖,又称为壳多糖,广泛存在于甲壳类动物和昆虫的外骨骼中。几丁质及其衍生物在医药、化工等方面有广泛的用途。例如,几丁质能与溶液中的重金属离子有效结合,因此可用于废水处理;可以用于制作食品的包装纸和食品添加剂;可以用于制作人造皮肤;等等。

多糖:

  • 淀粉 \ce{(C6H10O5) n},由通过糖苷键连接的大量葡萄糖单元组成,由于淀粉呈粉状,且分散在水中会向下沉淀,故名淀粉,是人类饮食中最常见的碳水化合物。

    纯淀粉为一种白色、无味、无臭的粉末,不溶于冷水或酒精。淀粉因分子内氢键卷曲成螺旋结构的不同,可分为直链淀粉(糖淀粉)和支链淀粉(胶淀粉)。

    直链淀粉遇碘呈蓝色,支链淀粉遇碘呈紫红色。这是由于淀粉螺旋中央空穴恰能容下碘分子,由于范德华力,两者形成一种蓝黑色错合物。单独的碘分子与三碘阴离子(\ce{I^3-})都能使淀粉变蓝。

    淀粉可以在稀酸(如稀硫酸)加热或酶的催化下水解,经多步最终生成麦芽糖,注意麦芽糖是淀粉酶分解淀粉产生的双糖。

    水解状态加入银氨溶液水浴加热的现象加入新制氯化铜的现象加入碘水的现象
    未水解无明显现象无明显现象溶液变蓝
    部分水解产生银镜产生砖红色沉淀溶液变蓝
    完全水解产生银镜产生砖红色沉淀无明显现象

    验证⽔解产物时,⾸先要加⼊氢氧化钠溶液中和后再进⾏实验。

  • 糖原 \ce{(C6H10O5)_n} 由葡萄糖脱水缩合作用而成,主要生物学功能是作为动物和真菌的能量储存物质。

    肌糖原只能供给肌肉细胞所用,不能提升血糖浓度。

    肝糖原负责补充血糖使之维持稳定浓度;可以分解成葡萄糖,并释放到血液,供给肌肉以及其他器官,是提供身体的能量来源。

  • 纤维素 \ce{(C6H10O5)_n},由葡萄糖组成,是地球上最丰富的有机聚合物,是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖,是组成植物细胞壁的主要成分。反刍动物因在瘤胃中含有可分泌纤维素酶的微生物,如纤维杆菌、纤维素单胞菌、瘤胃球菌等而可以消化纤维素。

  • 几丁质 \ce{(C8H13O5N)_n} 是一种含氮的多糖,由多数经 N- 乙酰修饰的 D- 葡糖胺及少数 D- 葡糖胺形成线性的聚合物,也称为聚 N- 乙酰基 - D- 葡糖胺。存于节肢动物外骨骼、软体动物骨骼、真菌以及某些藻类细胞壁中。

寡糖有类似水溶性膳食纤维的功能,能促进肠蠕动,改善便秘、腹泻等问题。原因是人体小肠只能不完全消化寡糖,因此寡糖未能消化的部份会让肠道的菌落利用,因而改变肠道生态,使人体消化道菌丛生态正常化,并增加有益菌数,帮助改善肠的正常消化及运动,减少毒素吸收、预防肠癌、肠炎等的发生率,且能改善血脂水平。虽然寡糖甜甜的,但因为分子较大,细菌不容易分解利用,所以不会引起蛀牙。而且因为寡糖是难消化性,摄取后血糖值不会增高,对于糖尿病患及怕胖又想吃甜者可适量摄取。

  1. 制造纤维素硝酸酯。

    棉花和浓硝酸浓硫酸在一定条件下,生成以纤维素三硝酸酯为代表的火棉(含氮量 12.5\%\sim13.8\%),而含氮量低(10.5\%\sim12\%)的称为胶棉。

    火棉遇火迅速燃烧,在密闭容器中发生爆炸,可用作无烟火药;胶棉也易于燃烧,但并不爆炸。

  2. 制造纤维素乙酸酯:纤维素乙酸酯俗称醋酸纤维,是由棉花跟乙酸酐(\ce{(CH3CO) 2O})的混合物在一定条件下反应制得的。

  3. 制造黏胶纤维:是纤维素依次用 \ce{NaOH} 浓溶液和 \ce{CS2} 处理,再把生成物溶于 \ce{NaOH} 稀溶液中即形成黏胶液。

  4. 造纸。

脂质

脂类

脂类又称脂质,是一组广泛的有机化合物,包括脂油脂、固醇、脂溶性维生素、磷脂等。脂类不溶于水而易溶于脂肪溶剂(醇、醚、氯仿、苯)等非极性有机溶剂,主要生理功能包括储存能量、膜的讯息传导、作为细胞膜的结构成分。

脂质可以广义定义为疏水性或双亲性小分子;某些脂质因为其双亲性的特质(兼具亲水性与疏水性),能在水溶液环境中形成囊泡、脂质体或膜等构造。

脂类包含油脂,而非其同义词;脂肪属于脂类的一种。

与糖类相似,组成脂质的化学元素主要是 C、H、O,有些脂质还含有 P 和 N。与糖类不同的是,脂质分子中氧的含量远远低于糖类,而氢的含量更高。常见的脂质有脂肪、磷脂和固醇等,它们的分子结构差异很大,通常都不溶于水,而溶于脂溶性有机溶剂,如丙酮、氯仿、乙醚等。

脂肪是由三分子脂肪酸与一分子甘油发生反应而形成的酯,即三酰甘油(又称甘油三酯)。其中甘油的分子比较简单,而脂肪酸的种类和分子长短却不相同。脂肪酸可以是饱和的,也可以是不饱和的。植物脂肪大多含有不饱和脂肪酸,在室温时呈液态,如日常炒菜用的食用油(花生油、豆油和菜籽油等);大多数动物脂肪含有饱和脂肪酸,室温时呈固态。

脂肪酸的“骨架”是一条由碳原子组成的长链。碳原子通过共价键与其他原子结合。如果长链上的每个碳原子与相邻的碳原子以单键连接,那么该碳原子就可以连接 2 个氢原子,这个碳原子就是饱和的,这样形成的脂肪酸称为饱和脂肪酸。饱和脂肪酸的熔点较高,容易凝固。如果长链中存在双键,那么碳原子连接的氢原子数目就不能达到饱和,这样形成的脂肪酸就是不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸的熔点较低,不容易凝固。

1 g 糖原氧化分解释放出约 17 kJ 的能量,而 1 g 脂肪可以放出约 39 kJ 的能量。脂肪是细胞内良好的储能物质,当生命活动需要时可以分解利用。脂肪不仅是储能物质,还是一种很好的绝热体。生活在海洋中的大型哺乳动物,如鲸、海豹等,皮下有厚厚的脂肪层,起到保温的作用。生活在南极寒冷环境中的企鹅,体内脂肪可厚达 4 cm。分布在内脏器官周围的脂肪还具有缓冲和减压的作用,可以保护内脏器官。

磷脂与脂肪的不同之处在于甘油的一个羟基(-OH)不是与脂肪酸结合成酯,而是与磷酸及其他衍生物结合。因此,磷脂除了含有 C、H、O,还含有 P 甚至 N。磷脂是构成细胞膜的重要成分,也是构成多种细胞器膜的重要成分。在人和动物的脑、卵细胞、肝脏以及大豆的种子中,磷脂含量丰富。

固醇类物质包括胆固醇、性激素和维生素 D 等。胆固醇是构成动物细胞膜的重要成分,在人体内还参与血液中脂质的运输;性激素能促进人和动物生殖器官的发育以及生殖细胞的形成;维生素 D 能有效地促进人和动物肠道对钙和磷的吸收。

细胞中的糖类和脂质是可以相互转化的。血液中的葡萄糖除供细胞利用外,多余的部分可以合成糖原储存起来;如果葡萄糖还有富余,就可以转变成脂肪和某些氨基酸。给家畜、家禽提供富含糖类的饲料,使它们肥育,就是因为糖类在它们体内转变成了脂肪。而食物中的脂肪被消化吸收后,可以在皮下结缔组织等处以脂肪组织的形式储存起来。但是糖类和脂肪之间的转化程度是有明显差异的。例如,糖类在供应充足的情况下,可以大量转化为脂肪;而脂肪一般只在糖类供能不足时,才会分解供能,而且不能大量转化为糖类。

注意:在某些细胞,例如油料作物种子内,可以通过特殊的代谢途径(例如乙醛酸循环)将脂肪快速、大量分解为糖类。但是脂肪一般来说都能快速大量分解供能,只不过不能变为糖,进而合成氨基酸等等。在寒冷条件下,代谢加快,主要就是加快的脂肪代谢。

脂肪酸

饱和脂肪酸不饱和脂肪酸反式不饱和脂肪酸
Fat-Conformation-SatFat-Conformation-CisFat-Conformation-Trans
硬脂酸:\ce{C17H35COOH}
软脂酸:\ce{C15H31COOH}
油酸:\ce{C17H33COOH}
亚油酸:\ce{C17H31COOH}

口诀:软 15、硬 17、油酸不饱 17 烯;亚油酸再多一个烯;最后均含一羧基。

磷脂与糖脂

磷脂:

  • 也称磷脂质,是含有磷酸的脂类,属于复合脂。磷脂为两性分子,一端为亲水的含氮或磷的头,另一端为疏水(亲油)的长烃基链。

    Phospholipid

  • 由于此原因,磷脂分子亲水端相互靠近,疏水端相互靠近,常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其他分子共同构成脂双分子层,即细胞膜的结构,是细胞中所有膜状构造的主要成分。

  • 上图在生物中是一个很好的例子,R^1,R^2 两个脂肪酸,一般有一个是不饱和的,展现出“丌”的形状,然后 X 可以是含氮的(例如包含碱基)也可以是氢,因此生物中说,磷脂中含有碳、氢、氧、磷,甚至有氮!

糖脂:

  • 糖脂是通过糖苷键连接的碳水化合物的脂质,它们的作用是保持膜的稳定性并促进细胞识别。在所有真核细胞膜的表面上发现这些碳水化合物。

    Glycolipid

  • 它们从磷脂双层延伸到细胞外的含水环境中; 磷脂双层作为特定化学物质的识别位点,有助于保持膜的稳定性并使细胞彼此附着以形成组织。

油脂和脂肪

油脂,即油和脂,在口语上,油指常温下呈液态的油脂,脂指常温下呈固态的脂,植物性甘油三酯多为油,动物性甘油三酯多为脂。脂肪通常指甘油三酯类,也就是油和脂,狭义上、尤其是口语上特指固态的脂。

脂肪的化学结构是甘油三酯,为非极性物质,以非水合形式贮存,是体内储量最大、产能最多的能源物质。甘油三酯由甘油和脂肪酸组成;其中甘油的分子比较简单,而脂肪酸的种类和长短却不相同,包括饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸。

在细胞里,三酸甘油酯可以自由穿过细胞膜,原因是其无极性,与组成细胞膜的类脂双层不产生反应。

注意:油脂不是高分子化合物。油脂是甘油(丙三醇)与三个高级脂肪酸通过酯化反应形成的酯:

油脂

三个脂肪酸 \ce{RCOOH},\ce{R'COOH},\ce{R''COOH} 可能为相同(简单甘油酯)、相异或部份相异(混合甘油酯)的烷基。

油脂作为一种酯,可以发生经典的酸性和碱性水解,油脂在碱性溶液中水解反应又称 皂化反应,产物甘油与硬脂酸钠称为皂化液,皂化液经饱和食盐水盐析即可析出高级脂肪酸的钠盐,再经过一系列处理可以得到肥皂。

油脂的氢化:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和程度,转化为半固态脂肪这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可以制造肥皂和人造奶油的原料。

甾体和固醇

腺甾烷 另译甾烷,或称甾核,由三个环己烷和一个环戊烷共四个烃环融合而成。

Steran_num_ABCD

腺甾烷的衍生物:

Gonane 腺甾烷Androstane 雄烷Estrane 雌烷Pregnan 孕烷Cholane 胆烷
Cholesterol 胆固醇Testosteron 睾酮Estradiol 雌二醇Progesteron 孕酮Cholic_acid 胆酸

类固醇又称甾体、类甾醇,其特征是有一个四环的母核(甾核)。必须注意的是,类固醇的意思是类似固醇,其不一定属于醇类;为避免名称中类与醇在上下文中造成误解或歧义,常改称甾体。

固醇属于类固醇的一个子群,固醇是最早发现的类固醇化合物,自然界中分布甚广。广义上的固醇,包括最简单的腺甾醇;而狭义上的固醇,还需在 17\ce{C} 上有一个约 8\sim10 碳原子的烃侧链。

脂肪的检测和应用

苏丹 III 染液是生物学实验中用于检测和鉴定 脂肪(油脂) 的常用化学试剂。显色反应与原理:

  • 显色结果:在含有脂肪的生物组织中滴加苏丹 III 染液,脂肪颗粒会呈现出特殊的 橘黄色。若使用其“兄弟”试剂苏丹 IV,则会呈现红色。
  • 物理原理:苏丹 III 属于人工合成的 脂溶性染料,它能溶于酒精,但更易溶于脂肪。
  • 染色机制:在实验过程中,染料分子会穿过细胞的质膜,选择性地溶解在细胞内的脂肪滴中,从而使其显色。

在检测花生种子等材料的脂肪时,操作步骤非常严格:

  • 材料准备:通常需要进行徒手切片,挑选最薄的切片放置在载玻片中央。
  • 染色时间:滴加染液后,一般需要静置 2~3 分钟 进行充分染色。
  • 洗去浮色(关键步骤):染色后必须滴加 1~2 滴体积分数为 50% 的酒精溶液。这是为了洗去组织表面多余的染料(浮色),以免干扰显微镜下的观察。
  • 观察:洗色后吸干酒精,滴加蒸馏水盖上盖玻片,先在低倍镜下找到目标,再换用 高倍显微镜 观察橘黄色的脂肪颗粒。

试剂配制与安全:

  • 配制成分:一种常见的配方是将 0.2g 苏丹 III 加入 10mL 95% 的酒精中溶解,再加入 10mL 甘油混匀并过滤。
  • 注意事项:苏丹 III 具有一定毒性,使用时需小心。如果实验中不慎将染液沾到皮肤上,应立即用 **50% 的酒精 *。

脂肪的应用:

  1. 肥皂的去污作用:

    普通的肥皂约含质量分数 70\% 的高级脂肪酸的钠盐,30\% 的水和少量的盐。有些肥皂内还加有填充剂、香料及染料等。肥皂的去污作用主要是高级脂肪酸的钠盐的作用。从结构上看,高级脂肪酸钠的分子可以分为两部分,一部分是极性的 \ce{-COONa}\ce{—COO-},这一部分可溶于水,叫做亲水基。另一部分是非极性的链状的烃基 \ce{—R},这一部分在结构上跟水的差别很大,不能溶于水,叫做憎水基。憎水基具有亲油的性质。在洗涤的过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油滴内。而易溶于水的羧基部分伸在油滴外面,插入水中。这样油滴就被肥皂分子包围起来。再经摩擦、振动,大的油滴便分散成小的油珠,最后脱离被洗的纤维织品,而分散到水中形成乳浊液,从而达到洗涤的目的。

  2. 合成洗涤剂:

    根据对肥皂去污原理的研究,人们认识到凡是分子的两端分别具有亲水基和憎水基的物质都有一定的去污能力。因此,可以利用人工合成的方法来合成具有这种结构的物质作为洗涤剂。这就是人们日常所用的合成洗涤剂。目前,常用的合成洗涤剂的主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠。其中亲水基都是极性基团 \ce{—SO3Na},式中 \ce{R} 一般是含十个以上碳原子的烃基。烃基含碳原子太少时,憎水作用太弱,使得憎水基跟油的结合力不强。相反地,烃基含碳原子太多时,就不容易溶于水。所以烃基太大或太小都不能很好地达到去污的目的。